Образы девочки-акробатки Суок и ее механического двойника родились не просто неслучайно, а являли собой настоящую квинтэссенцию чувств, впечатлений и воспоминаний самого писателя, его любовь к цирку, юной акробатке и восторг во время редких детских праздников. В Москве в Мыльниковском переулке, где жил Валентин Катаев, в его квартире какое-то время жило немало бездомных литераторов, в том числе и Олеша. Одной из достопримечательностей квартиры была кукла из папье-маше (ее принес другой «постоялец» – брат Ильфа – художник Маф). Кукла была настолько похожа на живую девочку, что литераторы нередко развлекались, усаживая ее на окно, из которого она то и дело выпадала, вызывая неподдельный ужас у прохожих. Не стоит забывать и о том огромном влиянии, которое оказал на творчество Олеши обожаемый им Гофман, а конкретно – механическая кукла Олимпия из рассказа «Песочный человечек», которая также заменяла герою его живую возлюбленную. «Прости меня, Тутти, – что на языке обездоленных значит: «Разлучённый». Прости меня, Суок, – что значит: «Вся жизнь»…»

Девочки Суок реально существовали. Сестры Лидия, Ольга и Серафима Суок были дочерьми австрийского эмигранта и жили в Одессе. Там они не смогли пройти мимо знаменитой литературной компании – и впоследствии все вышли замуж за писателей. Олеша был влюблен в младшую из сестер – Симу. Влюблен страстно и даже болезненно. Он называл ее «мой дружочек» (почти так же, как Тибул называл книжную Суок). Первые годы они были счастливы, но Сима оказалась девушкой ветреной и не постоянной в своих чувствах к Олеше. Однажды голодные литераторы решили в шутку «раскрутить» бухгалтера Мака – обладателя ценных в те годы продуктовых карточек. Пользуясь тем, что он очарован Симой, они явились к нему в гости, плотно перекусили и вдруг заметили, что Мака и Симы нет. Спустя время парочка вернулась и объявила, что они – муж и жена. Шутка обернулась для Олеши несчастьем. Не в силах видеть горе своего друга, Катаев отправился к Маку и просто увел оттуда Симу. Та не слишком сопротивлялась, но успела захватить с собой всё нажитое за короткое время семейной жизни. Вновь обретенное счастье длилось у Олеши недолго. Сима неожиданно вновь вышла замуж и опять не за Олешу – а за его друга Владимира Нарбута. Олеша смог вернуть ее и на этот раз, но уже к вечеру у дома Катаева появился угрюмый Нарбут и сказал, что если Сима не вернется, он пустит себе пулю в лоб. Это было сказано настолько убедительно, что Сима ушла от Олеши, и на этот раз навсегда. Между любовью и комфортом настоящая Суок предпочитала последнее. После того, как Нарбут сгинул в лагерях, а Лида – старшая сестра (и жена Э.Багрицкого) – пошла за него хлопотать, и сама получила 17 лет, Сима вышла замуж за писателя Н.Харджиева. Затем за другого писателя – В.Шкловского. А оставленный Симой Олеша спросил однажды среднюю из сестер Суок – Ольгу – «А вы бы меня не бросили?» – и, получив утвердительный ответ, женился на ней. Ольга до конца жизни оставалась терпеливой, заботливой и любящей женой, хотя всегда знала, что новое посвящение на сказке «Три Толстяка» – «Ольге Густавне Суок» – относится не только к ней. «Вы две половинки моей души» – честно говорил сам Олеша. Будучи стариком, он заходил в гости к Серафиме Шкловской-Суок, о чем-то долго с ней говорил, пока ее муж тактично ждал в другой комнате. Провожая Олешу, Сима плакала, а тот брезгливо держал в руках крупную денежную купюру.

В самой сказке нет ничего откровенно волшебного. Олеша так и писал: «Время волшебников прошло. По всей вероятности, их никогда и не было на самом деле». Место волшебника занимал ученый – так называемый представитель сочувствующей интеллигенции, доктор Гаспар. Всё «волшебное» в этой сказке – всего лишь фокус и подмена – и «железное сердце» наследника Тутти, и кукла – копия настоящей сестры Тутти – Суок, и продавец шаров, «превращенный» в торт. В сказке мы тут и там сталкиваемся с личными впечатлениями писателя. Во многих чертах города Трех Толстяков (фонари, огромные часы, где прячется Суок, разрушенная башня) Олеша отобразил любимую Одессу. Экзотические имена персонажей тоже не случайны. Оружейник Просперо носит имя волшебника из «Бури» Шекспира, экономка доктора тетушка Ганимед – имя прислужника-виночерпия при олимпийских богах. А вот капитан Бонавентура носил имя средневекового церковного философа, видимо, просто ради смеха. В итоге, несмотря на, казалось бы, серьезную революционную тему, сказка зазвучала легко, красочно и карнавально. Дети и взрослые восхищались фантазией автора, своеобразием его метафорического стиля. В 1930 году по заказу МХАТа Олеша сделал инсценировку «Трех толстяков», которая до наших дней успешно идет во многих театрах мира. Роман и пьеса были переведены на 17 языков, по сказке Олеши был поставлен балет на музыку В.Оранского и снят художественный фильм Алексеем Баталовым. Но тогда в 1924 году роман-сказку печатать отказывались, ссылаясь на не приемлемый для молодого революционного государства жанр, и только после потрясающего успеха романа «Зависть» в 1928 году роман-сказка «Три Толстяка» появился в печати.

Упомянутый выше роман «Зависть» был опубликован в 1927 году в журнале «Красная новь», и стал одним из лучших произведений советской литературы о месте интеллигенции в послереволюционной России. Многие литературные критики называют роман «Зависть» вершиной творчества Олеши и, несомненно – одной из вершин русской литературы XX века. Главный герой романа, интеллигент, мечтатель и поэт Николай Кавалеров стал героем времени, своеобразным «лишним человеком» советской действительности. В противоположность целеустремленному и успешному деятелю общепита Андрею Бабичеву, неудачник Кавалеров не выглядел проигравшим. Нежелание и невозможность преуспевать в мире, живущем по античеловечным законам, делали образ Кавалерова автобиографическим, о чем Олеша написал в своих дневниковых записях. В романе «Зависть» Олеша создал метафору советского строя — образ колбасы как символ благополучия. Нет сомнений, что в образе главного героя писатель видел себя. Это он, живой и настоящий Юрий Олеша, а не придуманный им Николай Кавалеров, завидовал новому обществу колбасников и мясников, счастливо влившихся в построение нового строя, марширующих в ногу с новой властью и не желающих понимать и принимать чужие страдания, не влившиеся в их марширующий строй. В 1929 годy автор написал по этому роману пьесу «Заговор чувств», а в 1935 году по мотивам этого произведения режиссером Абрамом Роомом был снят фильм «Строгий юноша».

В 1931 году переделанную по указанию цензуры пьесу Олеши «Список благодеяний» поставил Всеволод Мейерхольд. Спектакль три сезона давал полные сборы, после чего был снят, так как все равно оставался «списком преступлений» советской власти. В пьесе было выражено отношение автора к окружающей его действительности — к расстрелам, к запрету на частную жизнь и на право высказывать свое мнение, к бессмысленности творчества в стране, где разрушено общество. В дневнике Олеша записал: «Все опровергнуто, и все стало несериозно после того, как ценой нашей молодости, жизни — установлена единственная истина: революция».

В 1930-е годы по заказу МХАТа Олеша писал пьесу, в основе которой лежала владевшая им мысль об отчаянии и нищете человека, у которого было отнято все, кроме клички «писатель». Попытка выразить это ощущение была сделана Олешей в его речи на первом съезде советских писателей в 1934 году, а пьеса так и не была завершена, но по сохранившимся черновикам режиссер М.Левитин в 1986 году поставил ее в московском театре «Эрмитаж», и спектакль получил название «Нищий, или Смерть Занда».

После выступления на съезде писателей Олеша надолго замолчал. «Молчание порою требует от писателя не меньшего мужества и таланта. Просто писатель чувствует, что не имеет права говорить ниже того уровня, на котором говорил и писал раньше. А сказать лучше, больше — он чувствует, что пока не может. И предпочитает замолчать совсем. Я говорю о внутреннем контроле, отказе публиковать написанное. Как у Олеши, например. У Ахматовой это было. Годы молчания по своему собственному счету», — так оценил это писательское поведение спустя десятилетия Фазиль Искандер.

А тогда новых пьес драматурга продолжали ждать МХАТ, Мейерхольд и лучшие театры страны. Пытаясь его уговорить, они обсуждали темы, оформляли договоры, с готовностью платили авансы. Но, по-видимому, Олеша видел свое будущее точнее многих. «Я понял с отчетливой ясностью следующее, — написал он уже в 1950-е годы. — Выдуманных обстоятельств в современной драматургии не может быть. Так, по крайней мере, думаю я в отношении своей работы в области драматургии: если уже в течение многих лет я не могу написать пьесу, имея и замыслы, и целую галерею персонажей для иллюстрации каждого замысла, — то, значит, какое-то здоровое начало говорит мне, что драма, которая у меня получилась бы, была бы драмой плохой, несовременной, выдуманной и уже чужой во времени и пространстве»

В годы войны Олеша жил в эвакуации в Ашхабаде, затем вернулся в Москву. Обстановка, созданная сталинским режимом в стране и в культуре, оказывала на Олешу заметное угнетающее воздействие. В 1930-х годах многие друзья и знакомые писателя были репрессированы, главные произведения самого Олеши с 1936 года не печатались и официально не упоминались. Запрет на их публикацию был снят лишь в 1956 году.

Важное место в наследии Олеши занимала книга «Ни дня без строчки. Из записных книжек», опубликованная в 1961 году после смерти писателя. Эта книга была и автобиографией, и размышлениями автора о себе, и о происходящем вокруг. Он начинал с того, что сам рассказывал о возникновении книги: «Книга возникла в результате убеждения автора, что он должен писать… Хоть и не умеет писать так, как пишут остальные». Он так и объяснял, что должен писать, поскольку он писатель, но именно этого ему и не дают делать.

В письме жене он так объяснил свое состояние: «Просто та эстетика, которая является существом моего искусства, сейчас не нужна, даже враждебна — не против страны, а против банды установивших другую, подлую, антихудожественную эстетику». Тем временем о том, что дар художника не был Олешей утрачен, свидетельствуют многочисленные дневниковые записи Олеши, обладающие качествами подлинно художественной прозы.

В 1950 годы его часто можно было видеть в Доме литераторов, но не выступающим в залах, а внизу в ресторане, где он просиживал со стаканом водки. Денег у него не было, но более удачливые советские писатели почитали за честь угостить истинного писателя, прекрасно осознавая его огромный талант и невозможность его реализации. Однажды, узнав, что существуют разные категории похорон советских писателей, он поинтересовался, по какой категории похоронят его. И уточнил – нельзя ли похоронить его по самой низкой категории, а разницу вернуть сейчас? Так было нельзя.

Олеша скончался в Москве 10 мая 1960 года, и был похоронен в Москве на Новодевичьем кладбище.

«Я очень часто ухожу очень далеко, один. И тем не менее связь моя с некоей станцией не нарушается. Значит, я сам в себе живу? Как же так? Неужели я ношу в себе весь заряд жизни? Неужели весь провод во мне? И весь аккумулятор? Это я – вся моя жизнь? Этого не может быть. Очевидно, при каждом моем шаге с тех пор, как я явился в мир, мною заведует внешняя среда, очевидно, солнце, которое все время держит меня на проводе, на шнуре – и движет мною, и является моей вечно заряжающей станцией. Оно проступает в виде мутно светящегося круга сквозь неплотную, но почти непроницаемую преграду туч – всего лишь проступает, и, смотрите, все же видны на камне тени. Еле различимо, но все же я вижу на тротуаре свою тень, тень ворот и, главное, – даже тень каких-то свисающих с дерева весенних сережек! Что же это – солнце? Ничего не было в моей человеческой жизни, что обходилось бы без участия солнца, как фактического, так и скрытого, как реального, так и метафорического. Что бы я ни делал, куда бы я ни шел, во сне ли, бодрствуя, в темноте, юным, старым, – я всегда был на кончике луча.» – последние строчки, которые написал удивительный человек и великий писатель Юрий Карлович Олеша.

О Юрии Олеше был снят документальный фильм «Юрий Олеша. По кличке «Писатель».